今回のトラベラーは、小森純と、鳥居みゆき。
初ハワイの鳥居に、ハワイ常連の小森がとっておきの場所を案内する、前編。
今回の旅の現地滞在時間は、26時間55分。以前、別の番組で共演した時、小森の事を好きではないと言った鳥居に、大好きなハワイを案内して、仲良くなりたいのだと言う小森。しかし、空港に着くと、暑さや日差しが嫌いだと言う鳥居のテンションは低い。そんな鳥居のために、まず小森が用意したのは、オープンカーとイケメンドライバー。イケメン好きの鳥居はテンションが上がる。

オープンカーで最初に向かったのは、ケーキが大好きだと言う鳥居のため、チーズケーキの店。ここで、小森が以前食べて美味しかったパスタを注文。チーズの、たっぷりかかったパスタに喜ぶ２人。そして、デザートには大きなケーキが・・・！一緒に食事をして少し打ち解けてきた2人。

次は、鳥居の服装がハワイっぽくないので、小森お勧めの店で、鳥居に洋服を選んであげることに。小森の選んだおそろいのワンピースを試着。普段着た事のない女の子らしいワンピースに照れながらもご満悦の鳥居。さらに、靴も選びに行く・・・。ホテルにチェックインして、次は海に行くことに。鳥居は水が苦手で海に入るのは、20年ぶりなのだと言う。水に入るのを怖がる鳥居だが小森の誘いで水に近づいて・・・。そして次は、「夕日はどこで見ても同じ」だと言う鳥居を連れて、夕日を見る小森お勧めのスポットへ・・・・。

【放送日（前編）】2011年5月28日（土）23：30～23：55
【キャスト】梨花、山崎静代（南海キャンディーズ）、中川翔子
【弾丸トラベラー】小森純、鳥居みゆき
【公式サイト】http://www.ntv.co.jp/dangan/